莫里理应享有的莱斯特伯爵领地的一半份额买下，他已经花了一大笔钱；1237年，他又宣誓要参加十字军东征，这又带来了新的开支。他的妻子又以生活奢靡著称，因此国王的妹婿在金钱上有些支撑不住了。1239年，他从萨伏依的托马斯那里借了2000镑，并在契约上将亨利三世列为担保人，但并没有征询国王的意见。亨利三世对此颇为不满，在安产感恩礼拜仪式上大发雷霆。或许国王龙颜大怒还有其他原因，比如亨利三世因为允许德·孟福尔娶自己的妹妹而付出了政治上的代价，因此对德·孟福尔一直有怨恨。总之，亨利三世对德·孟福尔的态度从慷慨大方、言听计从一下子变成了怒不可遏，他狠狠训斥了德·孟福尔和埃莉诺（此时在怀第二胎），并指控德·孟福尔在婚前就勾引了他的妹妹。国王如此火冒三丈，以至于他的有孕在身的妹妹和先前的挚友不得不逃离英格兰。

德·孟福尔实际上等于是被放逐了，于是决定兑现自己参加十字军东征的誓言。康沃尔伯爵理查像他的伯父狮心王理查（与他同名）一样，在1239～1241年领导了一场远征，前往巴勒斯坦。德·孟福尔热情洋溢地加入了此次行动。这次东征被称为“诸侯的十字军东征”，相当成功。理查与香槟伯爵特奥巴尔德四世联手，收复了加利利，重新修建了亚实基伦的防御工事。在丈夫远征“海外”期间，埃莉诺·德·孟福尔隐居在意大利南部的布林迪西，得到了姐夫弗里德里希二世的庇护。