这些土地都被德·孟福尔家族夺走；另外，尽管他不再被囚禁在城堡牢房内，但德·孟福尔的儿子亨利始终在他身边监视。到1265年初，格洛斯特伯爵和很多像他一样的人开始害怕，或许德·孟福尔家族的意图远远不只是改革，说不定在图谋篡位。

1265年2月，格洛斯特伯爵离开了德·孟福尔的宫廷，向西行进，前往自己的威尔士领地，借口说这些领地正遭受格鲁菲兹之子罗埃林的蹂躏。4月，他拒绝参加一次比武大会，到5月已经很明显，他已经彻底背弃了德·孟福尔的事业，开始与保王派的边境领主们一同筹划营救爱德华，推动保王党的事业。

在新的条件下，爱德华受到监督，但相对自由，可以接待访客。5月28日，他骑马来到赫里福德，这里正是英威边境地带的心脏。他的监管人兼狱卒亨利·德·孟福尔像往常一样陪伴在他身旁，但爱德华的一些骑士朋友也加入了他的队伍，包括格洛斯特伯爵的弟弟托马斯·德·克莱尔。爱德华此次出行时情绪高涨，似乎困扰他的所有问题都不足挂齿。这些青年骑行的时候，开始玩一个游戏：每个人都被允许试骑所有的马，以判断哪一匹马的速度最快。

这个游戏虽然好玩，但还有一个更实用的目的：让爱德华找到最适合帮助他逃跑的坐骑。他找到了最快的马之后，没有浪费片刻时间。他狠踢坐骑的身侧，向监视他的人喊道：“诸位大人，后会有期！代我向父王问候，告诉他，我希望很快就能见到他，给他自由！”就这样，他以娴熟的骑术纵马奔向远方，几位已经知晓逃跑计划的朋友陪同他扬长而去。他们与藏在附近树林内的罗杰·莫蒂默爵士会合。他们一起骑马赶到莫蒂默在威格莫尔的城堡，然后前往拉德洛。在那里，爱德华与格洛斯特伯爵会面，向他发誓，如果他们能够除掉德·孟福尔，他一定会恢复古老的优良法律，废止恶风劣俗，驱逐外国人，并将政府交还给英格兰人。这个诺言差不多与1258年诸侯冲进威斯敏斯特宫时向他父亲提出的要求一模一样。爱德华终于找到了他的中庸之道。